Tổng hợp và đánh giá hoạt tính sinh học của một số dẫn chất (E)-3-(3,5-dicloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-EN-1-ON
DOI:
https://doi.org/10.61591/jslhu.15.328Từ khóa:
(E)-3-(3,5-dicloro-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-on, Hoạt tính kháng khuẩn, Chống oxy hóaTóm tắt
Các dẫn chất chalcon có nhiều hoạt tính sinh học như: kháng sốt rét, kháng viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ung thư, chống oxy hóa... Trong nghiên cứu này, 4 dẫn chất chalcon CCA, CC4B, CC4M và CC4H3N được tổng hợp bằng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa 4 dẫn chất của 1-phenylethanon và 3,5-dicloro-2-hydroxybenzaldehyd với xúc tác NaOH trong dung môi ethanol. Các chất tổng hợp được xác định độ tinh khiết bằng kỹ thuật sắc ký lớp mỏng và nhiệt độ nóng chảy, xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ IR, MS, 1H-NMR và 13C-NMR. Kết quả thử tác dụng kháng khuẩn cho thấy CCA, CC4M, CC4H3N có hoạt tính ức chế trên S. aureus. Ngoài ra, CC4H3N còn có hoạt tính trên P. aeruginosa. Khảo sát hoạt tính chống oxy hóa bằng phương pháp bắt giữ gốc tự do DPPH cho thấy CCA và CC4H3N có hoạt tính yếu.
Tài liệu tham khảo
Gil, Eric S.; Couto, Renê O. Flavonoid electrochemistry: a review on the electroanalytical applications. Revista Brasileira de Farmacognosia, 2013, 23.3: 542-558.
Nasir Abbas Bukhari, Syed, et al. Review of methods and various catalysts used for chalcone synthesis. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2013, 10.1: 73-83.
Climent, M. J., et al. Base catalysis for fine chemicals production: Claisen-Schmidt condensation on zeolites and hydrotalcites for the production of chalcones and flavanones of pharmaceutical interest. Journal of Catalysis, 1995, 151.1: 60-66. [4] Nasir Abbas Bukhari, Syed; Jasamai, Malina; Jantan, Ibrahim. Synthesis and biological evaluation of chalcone derivatives (mini review). Mini reviews in medicinal chemistry, 2012, 12.13: 1394-1403.
Tran, Thanh-Dao, et al. Synthesis and antibacterial activity of some heterocyclic chalcone analogues alone and in combination with antibiotics. Molecules 17.6 (2012): 6684-6696.
Lagu, Surendra Babu, et al. "Design, synthesis, and antibacterial and antifungal activities of novel trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituted chalcone derivatives." Pharmaceuticals 13.11 (2020): 375.
. Narwal, Sangeeta, Sanjiv Kumar, and Prabhakar Kumar Verma. "Synthesis and biological activity of new chalcone scaffolds as prospective antimicrobial agents." Research on Chemical Intermediates 47.4 (2021): 1625-1641.
. Balouiri, Mounyr, Moulay Sadiki, and Saad Koraichi Ibnsouda. "Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review." Journal of pharmaceutical analysis 6.2 (2016): 71-79.
. Bondet, V., W. Brand-Williams, and C. L. W. T. Berset. "Kinetics and mechanisms of antioxidant activity using the DPPH. free radical method." LWT-Food Science and Technology 30.6 (1997): 609-615.
